Ao retornar para casa, Dave encontra uma festa surpresa organizada por Alvin, Simon e Theodore para recepcioná-lo. É claro que o evento sai do controle, gerando inúmeras confusões. Irritado com o ocorrido, Dave avisa que viajará para Miami em breve e que deixará os jovens esquilos sob os cuidados de uma vizinha. Só que, por acaso, os esquilos encontram em uma sacola um anel de noivado. Acreditando que Dave irá pedir a namorada Samantha em casamento, Alvin e seus irmãos elaboram um plano para que o noivado não aconteça, já que acreditam que Dave possa abandoná-los. Quem irá ajudá-los nesta jornada é Miles, o filho de Samantha, que também não quer que eles se casem.