Ritmado por sexo, drogas e Jazz, Na Estrada/On the Road conta a história do jovem escritor Sal Paradise (Sam Riley), cuja vida é sacudida e inteiramente transformada pela chegada de Dean Moriarty (Garrett Hedlund), um jovem libertário destemido e contagiante, vindo do Oeste com sua namorada de 16 anos Marylou (Kristen Stewart). Juntos, Sal e Dean cruzam os Estados Unidos em busca da última fronteira americana e à procura deles mesmos. Na estrada, ultrapassam todos os limites conhecidos...Baseado no romance cult de Jack Kerouac que definiu a Geração Beat, Na Estrada/ On the Road também narra a história de um bando de jovens extaordinários ,Bull (Viggo Mortensen), Camille (Kirsten Dunst), Carlo (Tom Sturridge) e Jane (Amy Adams), que se libertaram do conformismo conservador de sua época para seguir seus próprios caminhos, impactando gerações até os dias de hoje.