Uma comédia com Kate Hudson, Jason Biggs, Dane Cook e Alec Baldwin que conta a história de Tank, um cara que passa por um verdadeiro teste de amizade quando seu melhor amigo lhe faz um pedido especial e muito esquisito. Tank deverá convidar a namorada do amigo para um encontro no qual tudo estará planejado para dar errado. A idéia é fazer com que Alexis, a moça perdida perceba o quanto seu ex-namorado é maravilhoso. Obviamente as coisas não saem como planejadas.