Enquanto Andie Anderson, colunista de uma badalada revista, concorda em escrever sobre o que leva um homem a cair fora de uma relação em exatamente 10 dias, Benjamin Barry, um disputado solteirão de uma agência de propaganda, aposta que consegue fazer qualquer mulher cair de paixão por ele, também em 10 dias. O resultado é uma colisão romântica, que detona uma série de delirantes e cômicas decepções, comprovando que, quando o amor é verdadeiro, o coração não consegue mentir.