Feito em 1940, O Grande Ditador é uma paródia de Chaplin sobre Hitler e o nazismo. Conta a história de um pobre barbeiro judeu que é confundido com o ditador Adenoid Hynkel, ditador da Tomania. Foi o primeiro filme totalmente falado de Chaplin e também o mais político. Por conta disso, acabou pagando caro por satirizar a ditadura de Hitler. UMa década depois, em 1950, ele foi acusado de comunista e praticamente foi expulso dos EUA. Indicado para Oscar de melhor filme, ator, roteiro, ator coadjuvante e trilha musical.