Christopher Robin (Ewan McGregor) já não é mais aquele jovem garoto que adorava embarcar em aventuras ao lado de Ursinho Pooh e outros adoráveis animais no Bosque dos 100 Acres. Agora um homem de negócios, ele cresceu e perdeu o rumo de sua vida, mas seus amigos de infância decidem entrar no mundo real para ajudá-lo a se lembrar que aquele amável e divertido menino ainda existe em algum lugar.