O filme mostra uma cidade ferida, melancólica, de raivas acentuadas, climas muito bem exploradaos pela trilha sonora do trompetista de jazz Terence Blanchard. Um ex-traficante de drogas, que vive sua útima noite em liberdadde antes de cumprir pena numa peitenciária. Para ajustar todas as contas e resolver as pendências necessárias, Monty planejou bem a noite: irá se despedir de sua namorada, com quem mora; viverá uma noitada com seus melhores amigos de juventude, Frank e Jacob, a quem há muito tempo não vê ; e tentará fazer as pazes com seu pai.