Warren Schmidt é o típico classe média americano cuja vida baseia-se em dois pilares:trabalho e família. Funcionário há décadas de uma companhia de seguros e casado há 42 anos, de repente, Schmidt se vê aposentado e viúvo. Para piorar, sua única filha vai se casar com um vendedor de colchões medíocres. Agora, sem trabalho e sem família, Warren se pergunta: o que fazer da vida?