Los Angeles, 1949. Impiedoso, o rei do crime Mickey Cohen (Sean Penn), nascido no Brooklyn, comanda sua cidade, dominando parte dos lucros das transações com drogas, armas, prostitutas e - se ele puder - cada aposta feita a oeste de Chicago. E faz tudo isso não apenas com a proteção de seus capangas, mas também policiais e políticos sob o seu controle. É o suficiente para intimidar até o mais corajoso e durão dos policiais... com exceção, talvez, de um pequeno e secreto grupo de fora do departamento de polícia da cidade de Los Angeles liderado pelo Sargento John O'Mara (Josh Brolin) e Jerry Wooters (Ryan Gosling), que se unem para tentar colocar um fim em Cohen.