Em 2008, O Grande Mestre narrou a trajetória de um homem conhecido como Ip Man, que teria sido o grande instrutor de Bruce Lee nas artes marciais. Agora, esta continuação, ambientada nos anos 40, aborda outro momento na vida do lutador, quando ele se muda para Hong Kong e prepara-se para começar a ensinar suas técnicas de defesa pessoal, sem desconfiar que logo se tornaria um dos maiores nomes deste meio.