Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) é um cara sedutor, considerado um verdadeiro Don Juan moderno pelos seus amigos. Poucas coisas lhe interessam além de seu corpo, sua casa, seu carro, sua família, seus amigos, suas mulheres, e claro seus vídeos pornôs da internet. Até que Barbara (Scarlett Johansson) aparece em sua vida mudando-a completamente.