A oradora oficial dos formandos de 93, Brandy Klark, quer aprender algumas coisas antes de entrar para a faculdade. Ela decide fazer uma lista de tarefas de todas as atividades que não realizou ainda. Quando ela rapidamente percebe que não consegue encarar esta situação sozinha, Brandy pede ajuda e conselhos para seus dois melhores amigos: sua irmã mais velha e seu chefe. Enquanto ela se sente pressionada viver todas essas experiências sexuais, seus amigos desajeitados lhe oferecem ajuda... O que se sucede é um caos total...