Descobrindo o Amor de Whit Stillman é uma comédia diferente e maravilhosa sobre um trio de mulheres lindas que resolvem revolucionar a vida de uma universidade americana. O trio compõe-se da dinâmica Violet, da cheia de princípios Rode e a sexy Heather; elas depois aceitam uma aluna que foi transferida, Lily no grupo. Elas querem ajudar alunos extremamente deprimidos através de um programa que oferece donuts e aulas de sapateado. As meninas se envolvem amorosamente com vários rapazes, inclusive com o charmoso Charlie, o belíssimo Xavier e o grupinho doido da fraternidade, Frank e Thor - ameaçando a amizade e a sanidade das moças.