Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly convence o mafioso irlandês James Whitey Bulger a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gângsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.