O indicado ao Oscar Mark Wahlberg tem uma interpretação que define sua carreira, como Jim Bennett, um professor de inglês com uma secreta vida dupla, como um grande apostador. Quando é forçado a emprestar dinheiro de um notório gângster, Jim coloca a vida dos que ama em perigo mortal. Com o tempo se esgotando, ele tem que entrar no submundo do crime e arriscar tudo para tentar não perder tudo.