Não vai bem o casamento entre Phill e Anna. Eles são jovens e estão vencendo em Manhattan, mas temem enfrentar a inevitável rotina do relacionamento. Ambos suspeitam que estão sendo traídos. Phil confessa ao seu amigo, John que esta tendo um caso. Já Anna admite o adultério para sua terapeuta, Dra. Grover. John convence Phil a colocar um detetive, Jordin no encalço da esposa. Anna, por sua vez, fica assustada ao perceber que está sendo seguida e pede ajuda ao irmão, Jeff que fica furioso ao saber que Phil a está traindo. À medida que mais pessoas se envolvem nesta teia, mais a situação sai do controle. Quando Anna e Phil decidirem encarar seus problemas a dois, poderão já ter perdido tudo no jogo da traição.